Pada penghujung tahun 2002, Simon mula keluar bersama teman wanita yang juga rakan lamanya, Terry Seymour. Pada tahun 2006, akhbar Britain, News of the World melaporkan bahawa Simon berlaku curang dengan menyiarkan gambar seorang model wanita, Jasmine Lennard yang diambil sedang meninggalkan kediaman Simon.

Simon dan Jasmine menafikan mempunyai hubungan intim mereka dan berkata kunjungan ke rumah Simon adalah atas urusan perniagaan. Simon telah membuat banyak kenyataan bahawa beliau tidak mahu berkahwin dan juga tidak mahu mempunyai anak.